Ez a nap, és ez a helyszín, a Liverpool életében egy sötét napot jelöl. Ennek a napnak egy szép napnak kellett volna lennie, rögtön a római BL győzelem után, a 'Pool ismét bekerült a döntőbe, és mindenki bízva várta a meccset. Több ezer, liverpooli, és Juve szurkoló látogatott el a világ akkori egyik legrosszabb állapotban lévő stadionjába, a brüsszeli Heysel stadionba, hiszen ott rendezték meg az 1985-ös Bajnokok Ligája (akkor még BEK) döntőjét. A liverpooliak győzelemért mentek, de a történelem legnagyobb huliganizmus okozta tragédiájába keveredtek és onnan kitoloncolva, gyilkosoknak kikiáltva érkeztek haza a Mersey partjára. A stadion rossz állapota is közrejárszott a szerencsétlenségben, illetve az, hogy a belga rendezők, az angol, és az olasz szurkolók között egy semleges szektort akartak létrehozni, de oda a Belgiumban élő olaszok nagyrészének a kezébe jutottak az oda szóló jegyek. A meccs előtt (szemtanúk szerint) az ittas olasz szurkolók akik a semleges zónában ültek, dobálni kezdték a stadion darabjaival a már szintén ittas angol szurkolókat, akik könnyen áttörték a drótkerítést (ma kordonnak neveznénk), és a feldühödött angol szurkolók, a másik szurkolótábor tagjait egy betonfalnak nyomták, ami a kijárat helyett volt a semleges szektor mögött, majd a betonfal leomlott, így sokakat maga alá temetett, de volt akinek ez mentette meg az életét, hiszen, így ki tudott kerülni a tömeg nyomásából. Az emberek egymást taposták, és elvesztett szeretteikért igyekeztek bosszút állni, elszabadult a pokol, a rendfenntartó erők tehetetlenek voltak. Félő volt, hogy ha nem játszák le a meccset, akkor mégrosszabb lesz a helyzet, ezért az UEFA úgy döntött: folytatni kell. A történelem legérdektelenebb mérkőzésén a Juventus győzött Platini tizenegyesével. Szégyen, de a stadion túlsó végén mindenki tudott örülni a győzelemnek, hiszen ők csak arról tudtak, hogy rendbontás tört ki valahol, de a halottakról mit sem sejtettek. 39 ember vesztette az életét 1985. május 29-én a Heysel stadionban. A világ legszomorúbb döntőjében, mely az ittas szurkolóknak, de elsősorban a rossz szervezésnek, és a szörnyű állapotban lévő stadionnak volt köszönhető. A tragédiában 39 foci-szurkoló halt meg, pontosabban, 32 olasz (Juve szurkoló), 4 belga, 2 francia, és egy ír.
1989. április 15., Sheffield: Ez a Liverpool történetének legsötétebb napja. A rossz szervezés miatt, 96 Liverpool szurkoló vesztette életét a Leppings Lane End-en lévő Hillsborough-stadionban a Liverpool – Nottingham Forest FA-kupa-elődöntőn, mivel a jegy nélküli drukkerek tömege bejutott a stadionba, de mivel hely már nem volt, a fölülről jövő nyomás következtében a kerítéshez nyomódtak a már bent levő szurkolók. 96-an meghaltak, 200-an megsérültek. 1993-ban Tony Bland is elhunyt, aki négy éven keresztül feküdt kómában a katasztrófa miatt, ő lett a 96. áldozat. Több mint 25 000 Liverpool-szurkoló utazott el Hillsborough-ba, hogy megnézze az FA-kupa elődöntőjét a Notthingham Forest ellen. 96-an közülük sosem tértek vissza. Könnyek közt, sálakkal, virágokkal a temetésen egy hihetetlen kötelék jött létre a csapat, a klub, és a szurkolók között.